Como hijo de un piloto de la Fuerza Aérea, Bob creció con un gran respeto por los miembros del servicio militar y sus familias. Bob, junto con su buen amigo y mentor, el LTG (retirado) Rick Lynch, desarrolló el Adapt o las reuniones de la Cumbre de Liderazgo de Die y Zensight. Estas reuniones, celebradas dos veces al año durante la última década, se centran en el desarrollo de líderes adaptables con fuertes brújulas morales a través de colaboraciones y debates entre líderes militares y farmacéuticos. Han alojado y conectado a más de 1200 líderes.

Bob tiene una licenciatura en marketing y administración de la Universidad de Portland. Bob y su esposa, Kasie, tienen tres hijos y residen en Scottsdale, Arizona, donde disfrutan de largas caminatas, siendo derrotados por sus hijos en el tenis, descifrando el misterioso funcionamiento interno de su gato, Noir, y pasando tiempo al aire libre.